1989年，为曾华倩打抱不平的刘嘉玲却意外地与闯入了梁朝伟与曾华倩的恋情。作为曾华倩的说客，游走于梁曾之间的撮合却“越俎代庖”，夺走了梁朝伟。而曾华倩此次可谓说是败得“体无完肤”，失去了男友，失去了姐妹，失去了太多曾经的情感投入。直到多年后在吴君如的劝解下，已为人母的曾华倩才与刘嘉玲合好，但似乎却没有愿意原谅梁朝伟的迹象。

    之后的很多年，两人在事业和爱情上相扶相持。梁朝伟伴随着影帝头衔数量的逐年增多片酬也水涨船高，而刘嘉玲也接拍了不少深入人心的好作品，虽然一直欠缺一个“最佳”的头衔，但这么多年始终跻身一线行列。直到2000年……

    2000年有传刘嘉玲与金融才俊李兆文同游泰国，更趁梁朝伟赴日本拍片之际一起过夜。刘嘉玲的此举惹怒了梁朝伟，一怒之下搬离了爱巢。而与此同时，梁朝伟和张曼玉之间因为《花样年华》假戏真做也时常成为了娱乐八卦媒体的头条猛料。于是乎整个2000年，围绕着梁朝伟、刘嘉玲、李兆文和张曼玉之间的错综复杂的关系使得大多数人都开始不看好梁朝伟和刘嘉玲的这段恋情。这一年，两人一起走过了12年。直到2002年……

    2002年对于梁朝伟和刘嘉玲两人的恋情来说是先抑后扬的一年。6月，刘嘉玲和旧爱许晋亨携手相伴同游日本看世界杯而无视梁朝伟的生日；9月，梁朝伟为了报复刘嘉玲在酒吧买醉，借酒与一女模特又亲又抱异常暧昧，更是传出梁朝伟再度搬出爱巢的传言。然而，年底的《东周刊》事件把刘嘉玲推倒了风口浪尖，此时的梁朝伟站在了刘嘉玲的身后，成为了她坚实的靠垫。在此事件中，刘嘉玲的坚强给大众留下了极其深刻的印象，人气不跌反升；也因为这件事情，梁朝伟与刘嘉玲之间的那份感情又坚固了一层。

    2004年，梁朝伟与张曼玉之间再度传出恋爱消息；而与此同时，刘嘉玲与内地小生胡军之间也传出了绯闻。似乎两人之间的感情同时有了新的归属。不过这两段绯闻并没有影响梁朝伟与刘嘉玲两人之间的关系，这一年，他们携手相伴整整15个年头。

    2006年，刘嘉玲父亲过世，梁朝伟更是全程陪伴其左右。更是以“女婿”身份替她处理父亲的身后事，而刘嘉玲对媒体也称早已视梁朝伟为自家人了。